Auf seinem Segelschoner “Erste Liebe” schippert der Millionär Michael Peter Westendorp (Max Tidof) mit seiner frisch angetrauten Braut Maren (Julia Thurnau) und seinem besten Freund Jan Ahrens (Konstantin Graudus) Richtung Kuba. Die beiden Ärzte kennen einander seit der gemeinsamen Studienzeit in Hamburg. Der reiche Westendorp, der in seinem Leben eigentlich nicht mehr zu arbeiten bräuchte, will auf der Rum-Insel seine Stelle als Chirurg in der kleinen “Clinica Santa Lucia” antreten. An Bord aber spielen sich dramatische Szenen ab: Alkoholorgien und Liebeskalamitäten machen den Segeltörn zur Hölle, aus den Freunden werden Todfreunde. Und für einen der beiden wird die Kreuzfahrt zu einer Reise ohne Wiederkehr.